1111111111Cualquiera que haya participado alguna vez en estas regatas, sabe que no se está exagerando con mencionar a la "Off Valparaíso" como la regata más tradicional que se corre en Chile y que año tras año, es organizada por la Escuela Naval, y que más que una competencia deportiva, es una fiesta náutica que reúne a la mayor cantidad de embarcaciones oceánicas y costeras de la flota nacional, y en donde los trofeos originales son mantenidos por los ganadores sólo por un año, recibiendo una réplica en la ceremonia de premiación siguiente.
1111111111Su nombre proviene de un famoso cuadro de Thomas Somerscales, pintado en 1899, que pertenece a la Tate Gallery de Londres, el que actualmente se encuentra cedido en préstamo al Real Museo Marítimo de Greenwitch, y en el que se reproduce una escena, donde aparece en medio de un agitado mar, con la Bahía de Valparaíso como fondo, un "clipper" de casco metálico herrumbroso por el contacto de la mar.1111111111
1111111111Estos grandes y hermosos veleros comerciales partían de Inglaterra, cruzaban el Cabo de Hornos y arribaban con su carga a Valparaíso, para continuar luego hacia Australia y regresar por la misma ruta. Transportaban el trigo, salitre o metales a las costas de California, y programaban sus zarpes simultáneos desde Valparaíso, conformando así una regata informal que culminaba con la llegada a sus puertos de destino, donde el orgullo de sus capitanes era establecer nuevos récords de velocidad en estas rutas. De esta manera, los antiguos capitanes combinaban su sentido comercial con el espíritu deportivo, y se llamó "Off Valparaíso" a la salida de los grandes veleros de este puerto.

1111111111Su primer organizador fue don Pedro Ibáñez Ojeda, en el año 1959 y se desarrolló entre Laguna Verde y Las Salinas para finalizar en la Bahía de Valparaíso. Esta primera regata no pudo ser finalizada por falta de viento, pero el trofeo, una copa de plata que había sido donada por el mismo don Pedro junto a su hermano José Manuel (actual ST RN YATES), fue entregada al gestor de esta competencia, que capitaneaba en ese entonces "La Niña".
1111111111Esta regata fue reeditada en 1972 por el entonces Teniente 1º Sr. Onofre Torres C., quienes junto al instructor de vela CF (R) Sr. J. Hernández, motivan al Director de la época, CN don Hugo Castro Jiménez, para tomar la organización de esta regata en el ámbito nacional y darle el sello naval que la caracteriza; de esta manera, los días 26 al 28 de Enero de 1973, se realiza la primera versión de esta regata que tenía como premio el trofeo "Casma", que consistía en un trípode de cadena soldada con la campana de ese buque, y que se lo adjudicaría el Club que ganara la regata tres veces consecutivas. Actualmente ese trofeo se encuentra en la Cofradía Náutica del Pacífico en Algarrobo, quien fue su ganador.
1111111111En la "Off Valparaíso" han participado una gran cantidad de Cadetes y Oficiales, puesto que era normal destinar parte del período de verano para navegar en esta regata, la que antiguamente se disputaba en los meses de verano, y en donde se coronó como campeones a destacadas dotaciones de marinos. Entre estos triunfos se debe destacar nuevamente a varios Oficiales CAOR YATES que como Capitanes de yates ganadores, tienen réplicas del cañón de la corbeta "Esmeralda" o del faro Punta Ángeles.